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C'est une ascension météorique que connaît Toseland dès ses tendres années. Né à Doncaster, dans le Yorkshire, il domine les courses de la Honda CB500 Cup en 1997 et remporte le British Supersport dans la foulée au terme de la saison.

A 17 ans, Toseland est choisi pour aider Castrol Honda à aller chercher le titre World Supersport. Sur une moto qui n'est pas la plus rapide, il connut deux saisons sans grands succès, avant de revenir en Grande Bretagne, où il subit une chute sérieuse et une longue route vers la pleine reprise de ses moyens physiques.

Les observateurs attentifs surent rapidement que Toseland était l'homme à suivre et il fut ainsi parfaitement logique de retrouver James dans l'équipe WSBK privée GSE Racing, pilotant aux côtés du futur champion Neil Hodgson.

Après une année de familiarisation avec son nouvel univers, il emmena sa Ducati vers son premier podium en 2002, puis vers sa première victoire en 2003. Le tout, avec la manière, puisque ce n'est pas à domicile comme le nombreux pilotes qu'il réalisa la performance, mais sur le tracé allemand d'Oschersleben.

Signé comme pilote officiel Ducati en 2004, il amena sa Fila Ducati 999F04 double cylindre en V vers le titre de la manière la plus héroïque possible, battant son coéquipier français lors de la dernière manche...en France ! Son émotion fut alors incontrôlable, pour lui qui arrivait au sommet en position de challenger.

Dans une période de doutes et de changements, il fut lâché par Ducati en 2005 après une année difficile pour l'équipe et lui-même. En dépit d'une quatrième place au général, une position pour laquelle de nombreux pilotes signeraient aveuglément, Toseland savait cependant que ses efforts méritaient plus de résultats.

Son retour en pleine forme fut avec l'équipe Ten Kate. Sur une Winston Honda CBR1000RR quatre cylindres, il prouva avoir été conçu dans un moule différent. Seule la légende WSBK Troy Bayliss lui donna la réplique en 2006.
Un changement de sponsorship, mais une stabilité sécurisante, fut au menu de la seconde saison de Toseland chez Ten Kate en 2007. Il y remporta son second titre, dans des circonstances encore loin d'être évidentes. C'est au cours d'une course cruciale en fin de saison qu'il remonta contre toutes attentes après de nombreux bouleversements pour gagner avec une marge infime de deux points.

Un nouveau challenge attendait Toseland en MotoGP après ce second titre. Mais en dépit de solides performances lors de sa première saison, la seconde année s'avéra être difficile et James se retrouva une nouvelle fois en position de devoir rebâtir des fondations solides pour sa carrière.

Yamaha conserva le double champion WSBK dans sa catégorie favorite en 2010. Une nouvelle fois malchanceux, Toseland se blessa avant même le premier tour de roues en course en chutant en essais d'avant saison. Il ne parvint jamais à dérouler les résultats souhaités lors de cette saison par la suite.
L'histoire se répéta avec BMW Motorrad Italia et la quatre cylindres lors des essais hivernaux de cette pré-saison. Il chuta à Aragon et ce fut cette fois un petit os de la main droite qui fut touché, au point de ne pouvoir être complètement réparé.

Le chemin de Toseland en WSBK fut loin d'être facile, mais ce pilote poli et affectueux renvoie l'image d'un homme solide qui ne se laisse pas abattre par les difficultés rencontrées en chemin. Pour ceux qui doutent de son talent en se fiant à ses statistiques (16 victoires en 201 courses SBK), il conviendra de prendre en compte toutes les situations évoquées précédemment pour comprendre la nature des challenges affrontés par le Britannique.

C'est tout le paddock WSBK qui salue la haute contribution au sport de Toseland, champion 2004 et 2007. Sa carrière a peut-être connu des bas et été écourtée, mais l'inspiration apportée à de nombreux pilotes est présente et sa détermination est à n'en pas douter contagieuse et exemplaire pour tout fan de sports mécaniques.